- Ir. G.J. Dijkerman (1920-1926)
- Mr. H.I. Bussemaker (1926-1932)
- Mr. G.J. Ter Poorter (1932-1936)
- Mr. W.H. Van Helsdingen (1936-Januari 1942)
- Mr. W.A.H. Fucher (Februari 1942-September 1942)
Masa Transisi dan Pendudukan Jepang
Pergantian kepemimpinan penting terjadi pada Februari 1942, ketika Belanda meninggalkan Soerabaia. Saat itu, Radjamin Nasution menjadi warga pribumi Indonesia pertama yang menjabat sebagai pelaksana jabatan Wali Kota Surabaya, memimpin dari Februari 1942 hingga September 1942.
Bersamaan dengan masuknya Jepang, Takashi Ichiro menjabat sebagai Wali Kota mulai Februari 1942 hingga 17 Agustus 1945, dengan Radjamin Nasution sebagai asistennya (kini setara Wakil Wali Kota).
Era Kemerdekaan Indonesia
Setelah kekalahan Jepang, Takashi Ichiro menyerahkan jabatannya sepenuhnya kepada Radjamin Nasution tepat pada Hari Kemerdekaan, 17 Agustus 1945. Radjamin pun mencatat sejarah sebagai Wali Kota Surabaya pertama di era kemerdekaan, meskipun masa jabatannya cukup singkat, hanya 11 hari hingga 28 Agustus 1945.
Sejak saat itu, Surabaya terus dipimpin oleh putra-putri terbaik bangsa, yang berjasa dalam membangun dan memajukan kota:
